PuTTY является портом OpenSSH? Или основан на OpenSSH/OpenSSL?

Нет, это не так. PuTTY почти полностью состоит из кода, написанного с нуля специально для PuTTY. Единственный код, который мы разделили с OpenSSH — это детектор для атак SSH-1 CRC коллизий, написанный CORE SDI S.A. Мы не разделяли кода с OpenSSL вообще.